1,2-Dibromethen

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibromethen
Allgemeines
Name 1,2-Dibromethen
Andere Namen

Acetylendibromid

Summenformel C2H2Br2
CAS-Nummer
  • 540-49-8
  • 590-11-4 (cis-Isomer)
  • 590-12-5 (trans-Isomer)
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 185,84 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • trans: 2,25 g·cm−3[2]
  • Gemisch: 2,27 g·cm−3 [1]
Siedepunkt

107–110 °C[1]

Dampfdruck

4,2 kPa (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-36/37/39-45
LD50

117 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.

$ \mathrm{C_2H_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2Br_2} $

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.

$ \mathrm{C_2H_2Br_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2 Br_4} $

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 1,2-Dibromoethylene bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juli 2012.
  3. http://www.clw.csiro.au/publications/consultancy/2004/WA_DoE_Vapour_Review.pdf