1,4-Naphthochinon


Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Naphthochinon
Allgemeines
Name 1,4-Naphthochinon
Andere Namen
  • alpha-Naphthochinon
  • 1,4-Naphthalindion
  • Naphthalin-1,4-dion
Summenformel C10H6O2
Kurzbeschreibung

bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-15-4
PubChem 8530
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Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

Dampfdruck

0,026 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • wenig löslich in Alkohol[2]
  • löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​311​‐​301​‐​315​‐​319​‐​317​‐​400
P: 280​‐​273​‐​309​‐​310​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[3]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 383 (1941); Vol. 5, p. 79 (1925); PDF.

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