2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen	2,4-D; (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure;
Summenformel	C8H6Cl2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	221,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	140,5 °C
Siedepunkt	160 °C (0,53 hPa)
Dampfdruck	1,86 Pa (25 °C)
Löslichkeit	in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) , in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐335‐318‐317‐412
	P: 273‐280‐305+351+338‐302+352‐313
MAK	1 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.^[4]

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von Phenol mit Chlor, Natriumhydroxid, Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.^[6]

Verwendung

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.^[7] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.^[8]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.^[9]

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.^[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
↑ EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011
↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X

Weblinks

Eintrag in der Household Products Database der NLM

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Koch-2] Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Roempp-4] Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Heinz_Nau,_Pablo_Steinberg,_Manfred_Kietzmann-6] Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Perkow-7] Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey

[PSM-8] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009

[9] EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011

[10] Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X

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