2-Chloracetamid

Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid
Andere Namen
  • Chloressigsäureamid
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • 2-Chloracetamid (IUPAC)
  • Chlorethanamid
Summenformel C2H4ClNO
CAS-Nummer 79-07-2
PubChem 6580
Kurzbeschreibung

brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–121 °C[2]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[2]
  • leicht löslich in Dimethylsulfoxid und N-Dimethylformamid[2]
  • gut löslich in Isopropanol: 40 g·l−1 (20 °C)[2]
  • gut löslich in Butanol: 35 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361f-301-317
P: 280-​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-43-62
S: (1/2)-22-36/37-45
LD50

138 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[1]

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid[1] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z.B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[1]

Verwandte Verbindungen

  • Fluoracetamid

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1
  4. Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.