3-Methyl-2-buten-1-thiol

Strukturformel
Struktur von 3-Methyl-2-buten-1-thiol
Allgemeines
Name 3-Methyl-2-buten-1-thiol
Andere Namen

MBT

Summenformel C5H10S
CAS-Nummer 5287-45-6
PubChem 146586
Kurzbeschreibung

farbloses Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Siedepunkt

128–135 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, Triacetin und Heptan[1]
Brechungsindex

1,483–1,493[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren, wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben kürzlich entdeckt, dass dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Maulwürfe produziert wird.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 FAO: Specifications for Flavourings.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.