4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
4,4′-Diaminodiphenylmethan
Allgemeines
Name 4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen
  • DADPM
  • DAPM
  • Bis(p-aminophenyl)methan
  • Dianilinmethan
  • 4,4′-Methylendianilin
  • 4,4′-MDA
  • Methylenbisanilin
  • Bis(4-aminophenyl)methan
  • DDM
  • DDPM
  • 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel C13H14N2
CAS-Nummer 101-77-9
PubChem 7577
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

92 °C[1]

Siedepunkt

398 °C[1]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-341-370-373-317-411
P: 201-​260-​273-​280-​307+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-39/23/24/25-43-48/20/21/22-68-51/53
S: 53-45-61
LD50

350-450 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[4]

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[5]

$ \mathrm{2 \ C_6H_5NH_2 + CH_2O \longrightarrow NH_2C_6H_4-CH_2-C_6H_4NH_2} $

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[4] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kanditatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe 'Substance of very high concern (SVHC)' aufgenommen.[6]

Siehe auch

  • 4,4′-Methylendi-o-toluidin C15H18N2, CAS: 838-88-0

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1
  3. Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)
  5. Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books
  6. Helpdesk der Bundesbehörden, Abgerufen am 1. Februar 2012

Weblinks