4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

Strukturformel
Struktur von PPY
Allgemeines
Name 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen
  • PPY
  • 4-Pyrrolidinpyridin
Summenformel C9H12N2
CAS-Nummer 2456-81-7
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

54–58 °C[1]

Siedepunkt

171–173 °C (27 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-314
P: 280-​301+310-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-35
S: 26-36/37/39-45
LD50

176 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidin substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.[3] Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.[4]

Darstellung

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden.[4] Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.[5]

Einzelnachweis

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
  4. 4,0 4,1 G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
  5. S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.