4-Aminobiphenyl

Strukturformel
Struktur von 4-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name 4-Aminobiphenyl
Andere Namen
  • 4-Aminodiphenyl
  • p-Phenylanilin
  • Biphenyl-4-ylamin
  • p-Aminobiphenyl
  • p-Aminodiphenyl
  • 4-Biphenylamin
  • Xenylamin
Summenformel C12H11N
CAS-Nummer 92-67-1
PubChem 7102
Kurzbeschreibung

farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 169,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

52−54 °C[1]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (191 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol, Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302
P: 201-​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-22
S: 53-45
LD50

500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welche sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Vorkommen

4-Aminobiphenyl entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen. Es kommt auch als Verunreinung von Diphenylamin vor.[2] Es wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.[5]

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Nachweissubstanz für Sulfate benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.[2] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.[6]

Sicherheitshinweise

4-Aminobiphenyl ist als krebserzeugend eingestuft.[1]

Verwandte Verbindungen

  • Benzidin
  • Hydroxy-4-aminobiphenyle, z.B. 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl, CAS: 4363-03-5
  • Dianisidine (Dimethoxybenzidine), z.B. o-Dianisidin, CAS: 119-90-4
  • 2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl (isomere Verbindungen)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl (PDF-Datei, 125 Kb), abgerufen am 22. Februar 2012
  3. 3,0 3,1
  4. Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  5. Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
  6. Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl