4-Chloramphetamin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chloramphetamin
Allgemeines
Name 4-Chloramphetamin
Andere Namen
  • para-Chloramphetamin (PCA)
  • 4-Chloramphetamin (4-CA)
  • IUPAC: (RS)-1-(4-Chlorphenyl)propan-2-amin
  • 4-Chlor-α-methylphenethylamin (4-CMP)
  • para-Chlor-α-methylphenethylamin (P-CMP)
Summenformel C9H12Cl N
CAS-Nummer 64-12-0
PubChem 3127
Eigenschaften
Molare Masse 169,65 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


4-Chloramphetamin (4-CA), auch bekannt als para-Chloramphetamin (PCA), ist ein Amphetaminderivat und bewirkt eine Ausschüttung der monoaminergen Neurotransmitter Serotonin, Dopamin und Noradrenalin, ähnlich wie MDMA. Es besitzt allerdings eine signifikant höhere Neurotoxizität. Dies lässt sich auf die, im Vergleich zu MDMA, nahezu hemmungslose Freisetzung von Dopamin und Serotonin zurückführen.[2] Es wird von Neurowissenschaftlern verwendet, um für Forschungszwecke selektiv Serotonin-Neuronen im Gehirn abzutöten, so wie auch 6-Hydroxydopamin verwendet wird, um Dopamin- und Noradrenalin-Neuronen zu zerstören.[3][4][5][6]

4-Chloramphetamin wurde klinisch für die Anwendung als Antidepressivum untersucht und dabei gut vertragen. Eine im Tierversuch festgestellte neurotoxische Wirkung entmutigte jedoch hinsichtlich weiterer Forschungsaktivitäten in dieser Indikation.[7]

Rechtslage

In Deutschland unterliegt 4-Chloramphetamin nicht dem BtMG. Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[8][9] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[10][11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Johnson MP, Huang XM, Oberlender R, Nash JF, Nichols DE. Behavioral, biochemical and neurotoxicological actions of the alpha-ethyl homologue of p-chloroamphetamine. European Journal of Pharmacology. 1990 Nov 20;191(1):1-10. PMID 1982656
  3. Gal EM, Christiansen PA, Younger LM. Effect of p-chloroamphetamine on cerebral tryptophan-5-hydroxylase in vivo: a reexamination. Neuropharmacology. 1975 Jan;14(1):31-9. PMID 125387
  4. Curzon G, Fernando JC, Marsden CA. 5-Hydroxytryptamine: the effects of impaired synthesis on its metabolism and release in rat. British Journal of Pharmacology. 1978 Aug;63(4):627-34. PMID 80243
  5. Colado MI, Murray TK, Green AR. 5-HT loss in rat brain following 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), p-chloroamphetamine and fenfluramine administration and effects of chlormethiazole and dizocilpine. British Journal of Pharmacology. 1993 Mar;108(3):583-9. PMID 7682129
  6. Freo U, Pietrini P, Pizzolato G, Furey M, Merico A, Ruggero S, Dam M, Battistin L. Cerebral metabolic responses to clomipramine are greatly reduced following pretreatment with the specific serotonin neurotoxin para-chloroamphetamine (PCA). A 2-deoxyglucose study in rats. Neuropsychopharmacology. 1995 Nov;13(3):215-22. PMID 8602894
  7. http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/shulgin.pea.sar.hop.html#35
  8. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  9. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  10. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  11. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
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