4-Hydroxybenzoesäure

Strukturformel
Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen
  • PHBS, 4HBA, p-OHB
  • p-Hydroxybenzoesäure
  • para-Hydroxybenzoesäure
  • p-Salicylsäure
  • p-Oxybenzoesäure
  • p-Hydroxybenzoesäure
Summenformel C7H6O3
CAS-Nummer 99-96-7
PubChem 135
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

213–215 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

pKs-Wert
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether und Aceton[5]
  • schlecht löslich in Chloroform[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 318-335
P: 260-​280-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26
LD50
  • >5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • 2200 mg·kg−1 (Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Darstellung

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt.[6]

Herstellung von 4-Hydroxybenzoesäure.


Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

Biosynthese

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).[1]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 99-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. C. A. Wachtmeister: „Studies on the Chemistry of Lichens“, in: Acta Chem. Scand., 1956, 10, S. 1404–1413. Volltext
  5. 5,0 5,1 Material Safety Data Sheet p-Hydroxybenzoic acid (ScienceLab)
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 351–352.