4-Hydroxynonenal

Strukturformel
Struktur von trans-4-Hydroxy-2-nonenal
Allgemeines
Name 4-Hydroxynonenal
Andere Namen
  • 4-HNE
  • HNE
  • trans-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
Summenformel C9H16O2
CAS-Nummer 75899-68-2
PubChem 5283344
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 7-16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d.h. geschädigt.[3]

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[4]

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

  • (E,R)-4-Hydroxynonenal,
  • (E,S)-4-Hydroxynonenal,
  • (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
  • (Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Datenblatt 4-Hydroxynonenal bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  3. Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
  4. Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.

Weblinks

  • HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung