4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Struktur von 4-Nitropyridin-N-oxid
Allgemeines
Name 4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen

4-Nitropyridin-1-oxid

Summenformel C5H4N2O3
CAS-Nummer 1124-33-0
PubChem 14300
Kurzbeschreibung

gelber, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 24-37-45
LD50
  • 107 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2]
  • 50 mg·kg−1 (oral, Meerschweinchen) [2]
  • 8 mg·kg−1 (oral, Wildvögel) [3]
  • 23 mg·kg−1 (Huhn, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[5]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[3], 23 mg/kg bei Hühnern[4] und 20 mg/kg bei Tauben[3]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg[2]), Ratten (107 mg/kg oral[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[7]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[5]

Siehe auch

  • Nitrapyrin
  • 4-Nitropyridin
  • Pyridin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Science Lab
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
  4. 4,0 4,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
  5. 5,0 5,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
  6. G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
  7. 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus

Weblinks