6-Phosphogluconolacton

Strukturformel
Strukturformel von 6-Phosphogluconolacton
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name 6-Phosphogluconolacton
Andere Namen

6-Phosphoglucono-δ-lacton

Summenformel C6H11O9P
CAS-Nummer 2641-81-8
PubChem 600
Eigenschaften
Molare Masse 256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP+, welches zu NADPH/H+ reduziert wird:

$ \mathrm{Glucose\text{-6-}phosphat + NADP^+ \xrightarrow {G6PDH}} $ $ \mathrm{6\text{-}Phosphogluconolacton + NADPH + H^+ \;\!} $

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP+ nach NADPH zuständig. NAD+ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion

Struktur von beta-D-Glucose-6-phosphat + NADP+Struktur von 6-Phospho-D-glucono- delta-lacton + NADPH / H+

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP+ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

Siehe auch

  • Gluconolacton

Literatur

  • Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.