1,1,2,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,2,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	Tetrachlorethan Acetylentetrachlorid, R130
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-34-5 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 6591 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,60 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−42,5 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,494 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​411 P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [2]
MAK	1 ppm; 7 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden.

$ \mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{2}} $

$ \mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}} $

Verwendung

1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.^[4]

Sicherheitshinweise

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.^[5] Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.^[5] Weiterhin wird dem Stoff auch eine Genotoxizität nachgesagt.^[6]

Einzelnachweise