1,2-Dichlorethan
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| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | 1,2-Dichlorethan | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| Summenformel | C2H4Cl2 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 98,97 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt |
−36 °C[1] | ||||||||
| Siedepunkt |
84 °C[1] | ||||||||
| Dampfdruck |
87 hPa (20 °C)[1] | ||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| MAK |
aufgehoben, da cancerogen[1] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.
Geschichte
1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1785 von vier niederländischen Chemikern durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert.[3]
Eigenschaften
1,2-Dichlorethan ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Es ist eine farblose brennbare Flüssigkeit.
Herstellung und Verwendung
Das meiste 1,2-Dichlorethan wird durch Chlorierung und Oxychlorierung von Ethen erzeugt. Das erzeugte Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Das 1,2-Dichlorethan wird außerdem in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.
Zersetzung durch Bakterien
Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.[4]
Sicherheitshinweise
1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, mutagen, karzinogen und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken und ist krebserzeugend. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/esthag/2006/40/i17/abs/es060953i.html