1,3-Dichlorpropen
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Strukturformel | ||||||||||
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unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | 1,3-Dichlorpropen | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H4Cl2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 110,97 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
Dichte | ||||||||||
Schmelzpunkt |
−84 °C[2] | |||||||||
Siedepunkt | ||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.
Geschichte
1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[5]
Gewinnung und Darstellung
1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[5]
Verwendung
1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen[6], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten[7], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und erbgutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.
Nachweis
1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[9]
Weblinks
- Patent.de: Patent Drehströmungsreaktor zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen
- Wikipatents: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
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-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESIS
wurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt 1,3-Dichlorpropen bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Dichloropropene, 1,3- (inchem)
- ↑ Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
- ↑ Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
- ↑ Gläserner Pflanzenschutz
- ↑ Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen