1,3-Dichlorpropen

Strukturformel
	;
	unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name	1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	Chlorallylchlorid; 1,3-Dichlor-1-propen; 1,3-DCP;
Summenformel	C3H4Cl2
Kurzbeschreibung	flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	24726
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3; 1,22 g·cm−3 (cis)
Schmelzpunkt	−84 °C
Siedepunkt	108 °C; 104 °C (cis);
Dampfdruck	37 hPa (20 °C); 53–69 hPa (20 °C) (cis);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐311‐301‐332‐304‐319‐335‐315‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐305+351+338‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.^[5]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl₃ oder mit P₄O₁₀ in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.^[5]

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen^[6], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten^[7], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und erbgutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.^[9]

Weblinks

Patent.de: Patent Drehströmungsreaktor zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen
Wikipatents: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 1,3-Dichlorpropen bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Dichloropropene, 1,3- (inchem)
↑ Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
↑ Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
↑ Gläserner Pflanzenschutz
↑ Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen

[GESTIS_CIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt 1,3-Dichlorpropen bei Sigma-Aldrich (PDF).

[inchem-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Dichloropropene, 1,3- (inchem)

[6] Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)

[7] Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38

[8] Gläserner Pflanzenschutz

[9] Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen

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