1-Naphthylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen	α-Naphthylessigsäure 1-Naphthalinessigsäure 1-Naphthalinethansäure NAA
Summenformel	C12H10O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-87-3 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Verwendung

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-ylessigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Einzelnachweise