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2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
Andere Namen
  • 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl) propan-2-amin
  • Dimethoxymethylamfetamin
  • DOM
  • STP
Summenformel C12H19NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 15588-95-1 (Racemat)
  • 43061-13-8 [(R)-Form]
  • 43061-14-9 [(S)-Form]
  • 15589-00-1 (Hydrochlorid)
PubChem 85875
DrugBank DB01528
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Eigenschaften
Molare Masse 209,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 61 °C[2]
  • 189–190 °C (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM) ist ein vollsynthetisches Halluzinogen und gehört zur Gruppe der Amphetamine.

Geschichte

DOM ist ein lang und stark wirksames Halluzinogen, das 1960 erstmals von Alexander Shulgin hergestellt wurde. Der zunächst für die Substanz verwendete Name STP stammt vermutlich von der gleichnamigen Motorölmarke STP, da zu der Zeit im Pharmaceutical Chemistry Department der University of California, San Francisco (UCSF) verschiedene psychedelische Phenethylamine synthetisiert und aus unbekannten Gründen mit Motorölnamen gekennzeichnet wurden.[1] Mitte 1967 wurde DOM unter dem Namen STP generös in Haight-Ashbury in San Francisco verteilt, die Tabletten stammten vermutlich aus der Produktion von Owsley Stanley. Diese STP-Tabletten enthielten 20 mg (später 10 mg) DOM. Aufgrund der erst sehr spät eintretenden Wirkung legten viele Konsumenten nach und hatten dann bei Wirkungseinsetzen eine um so stärkere Wirkung, die zudem sehr lange (bis zu 20 Stunden) anhielt. Einige Konsumenten mögen auf diesem Wege 30 mg und mehr DOM zu sich genommen haben, wobei bereits 10 mg das volle Wirkungsspektrum entfalten. Zu jener Zeit war nicht bekannt, dass es sich bei dem verbreiteten Stoff um DOM handelte. Das war der Grund, weshalb Ärzte in den Notaufnahmen außer Stande waren, bei Überdosierungen den Betroffenen zu helfen.[1]

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg ist in PIHKAL[5] beschrieben. Der Ausgangsstoff 2,5-Dimethoxy-4-methylbenzaldehyd wird mit Nitroethan zum entsprechenden Nitropropen kondensiert und anschließend mittels Lithiumaluminiumhydrid zum Endprodukt reduziert.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

DOM ist peroral in Dosen von 3–10 mg wirksam, die Wirkdauer liegt bei 14–20 Stunden. Da die Wirkung erst nach 1,5–2 Stunden deutlich merkbar einsetzt, ist die Gefahr einer Überdosierung besonders hoch.

Wirkung

DOM scheint eine Amphetamin-ähnliche, enthemmende und gefühlsverstärkende Wirkung zu haben. Zudem berichten viele Konsumenten von verstärkter Farbwahrnehmung und visuellen Eindrücken, die zur Synästhesie mit Musik neigen. Einige Konsumenten sprechen von einer entheogenen Wirkung. DOM wirkt unter anderem als Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[6]

DOM führt rasch zur Toleranz.

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch DOM die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Körperlich unangenehm kann die Erfahrung durch Herzrasen, Tremor und Reizüberflutung werden. Da DOM extrem gering dosiert wird und die Wirkung recht spät eintritt, besteht die Gefahr einer ungewollten Überdosierung und damit verbunden besonders starken unangenehmen Nebenwirkungen.

Betäubungsmittelrechtliche Regelungen

DOM wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde DOM 1971[7] den in § 1 Abs. 1 Nr. 1 Buchst. b des Opiumgesetzes genannten Stoffen gleichgestellt. Im Rahmen der Ablösung des Opiumgesetzes durch das Betäubungsmittelgesetz erfolgte die Einstufung als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.[8] Zum Februar 1998 wurde die amtliche Schreibweise von Dimethoxymethylamphetamin im deutschen Betäubungsmittelgesetz in Anpassung an die WHO-Nomenklatur in Dimethoxymethylamfetamin geändert.[9]

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5

Weblinks

  • DOM. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Alexander Shulgin, PIHAKL, S. 641f.
  2. ↑ 2,0 2,1 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. ↑ www.erowid.org #68 DOM, aus: Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995.
  6. ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  7. ↑ Fünfte Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (5. BtMGLV) vom 6. April 1971 (BGBl. 1971 I S. 315); bei Eve & Rave einsehbar: online
  8. ↑ Anlage I zu § 1 des BtMG
  9. ↑ Zehnte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (10. BtMÄndV) vom 20. Januar 1998 (BGBl. I S. 74); bei Eve & Rave einsehbar: PDF
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