2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-5-phosphonovalerian-; säure
Andere Namen	(R)-2-Amino-5-phosphono-; pentansäure; APV; AP5;
Summenformel	C5H12NO5P
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	197,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht löslich in kaltem Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt. Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

Literatur

Cellular Analog of Differential Classical Conditioning in Aplysia: Disruption by the NMDA Receptor Antagonist DL-2-Amino-5-Phosphonovalerate.

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure bei Merck

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

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