2-Hexanon


Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name 2-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-2-on
  • Butylmethylketon
  • Methylbutylketon
  • MBK
  • 2-Oxohexan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-78-6
PubChem 154889
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Eigenschaften
Molare Masse 100,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck
  • 3,5 hPa (20 °C)[1]
  • 7,33 hPa (30 °C)[1]
  • 26,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​361f​‐​372​‐​336
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden[3]:

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Eigenschaften

  • Flammpunkt: 23 °C[1]
  • Zündtemperatur: 420 °C[1]

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.