2-Pyridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pyridon
Andere Namen	2-Pyridinol; 2-Hydroxypyridin; 2-Pyridinon;
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8871
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3
Schmelzpunkt	104–107 °C
Siedepunkt	279–281 °C
Löslichkeit	in Wasser: 450 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe Kondensation bekannt.

Synthese von 2-Pyridon durch Cyclisierung und Reaktion mit Ammoniak

Eigenschaften

2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.

Tautomerisierung von 2-Pyridon zu 2-Hydroxypyridin

Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.^[3]

2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.^[3]

Strukturformel des Dimeren von 2-Pyridon

Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin - Thymin.

Verwendung

2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon, verwendet.

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck
↑ Datenblatt 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S₁ <–– S₀ electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.

[merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck

[2] Datenblatt 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[held-3] 3,0 ^3,1 A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S₁ <–– S₀ electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.

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