3,3′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Bipyridin
Andere Namen	3,3′-Bipyridinyl; 3,3′-Dipyridyl; 3,3′-Bipyridinyl;
Summenformel	C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	68487
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68 °C
Siedepunkt	300–301 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

Eine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.^[3]^[4]

Es kann auch durch eine Stille-^[5] oder Suzuki-Kupplung^[6] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.

Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu 3,3′-Bipyridin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
↑ E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm., 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
↑ Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, 13, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
↑ M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis, 1984, 11, S. 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.

[NIST-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu 3,3′-Bipyridin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.

[4] E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm., 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.

[5] Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, 13, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.

[6] M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis, 1984, 11, S. 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.

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