3,3′-Dichlorbenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen	4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl o,o′-Dichlorbenzidin 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin DCB
Summenformel	C12H10Cl2N2
Kurzbeschreibung	farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-94-1 612-83-9 (als Dihydrochlorid) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 7070 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	253,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132,4 °C[1]
Siedepunkt	368 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,5 mg·l−1 bei 30 °C)[1] löslich in Diethylether, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​312​‐​317​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.^[6]

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.^[7]

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.^[8][9] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft. Obwohl 3,3′-Dichlorbenzidin seit ca. 1930 großtechnisch hergestellt und verwendet wird, und man davon ausgehen muss, dass die Sicherheitsmaßnahmen früher mangelhaft waren, zeigen epidemologische Studien keine erhöhte Krebshäufigkeit beim Menschen. 3,3'-Dichlorbenzidin scheint ein Beispiel dafür zu sein, dass sich die krebserzeugende Wirkung aus Tierversuchen nicht auf den Menschen übertragen lässt.

Verwandte Verbindungen

• 2,2′-Dichlorbenzidin
• 3,5-Dichlorbenzidin
• 3,3′-Dichlorbenzidinsulfat
• o-Dianisidin (3,3'-Dimethoxybenzidin)
• o-Tolidin (3,3'-Dimethylbenzidin)

Einzelnachweise

Weblinks

• Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 3,3′-Dichlorbenzidin
• BAuA: Bioverfügbarkeit von Azopigmenten nach Aufnahme über die Atemwege