3,4-Methylendioxyamphetamin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	3,4-Methylendioxyamphetamin
Andere Namen	Tenamfetamin INN
Summenformel	C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4764-17-4 (Racemat, freie Base) 6292-91-7 (Racemat·Hydrochlorid) 61614-60-6 [(R)-Form, freie Base] 65620-66-8 [(S)-Form, freie Base] 70745-96-9 [(R)-Form·Hydrochlorid] 70745-97-0 [(S)-Form·Hydrochlorid] ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 1614 DrugBank DB01509 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Racemat·Hydrochlorid: 187–188 °C [1]
Siedepunkt	Racemat, freie Base: 157 °C (bei 22 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,4-Methylendioxyamphetamin, kurz MDA, ist eine synthetische halluzinogene Droge, die in vielen Ländern verboten ist. MDA gehört chemisch-strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

Historische Informationen

MDA war während der späten 1960er in der Hippieszene als sogenannte hug drug (Knuddeldroge) weitverbreitet. Anspielend darauf wurde es als Mellow Drug of America (Amerikas weiche Droge) bezeichnet. MDA wurde bis zu seinem Verbot in den 80ern auch in der Psychotherapie eingesetzt, da die Droge die Tendenz fördert, sich dem Therapeuten leichter zu öffnen und tiefere Einblicke in die eigene Psyche zu gewinnen.

Synthese

Die Herstellung geschieht üblicherweise über den Grundstoff Piperonal. In PIHKAL^[3] wird die Herstellung über das Nitropropen (Piperonal + Nitroethan) und die Reduktion mit LAH beschrieben. Es ist zudem ein möglicher Ausgangsstoff bei der Synthese von MDMA. Eine weitere mögliche Syntheseroute geht über dem Naturstoff Safrol mit anschließender Halogenierung und darauffolgender Substitution mit Ammoniak.

Chemische und pharmakologische Eigenschaften

Es existieren zwei pharmakologisch aktive Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes. Die freie Base MDA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines primären Amins R–NH₂ Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R–NH₂·HCl.

MDA hat eine empathogene, entaktogene und (im Gegensatz zu MDMA) eine leichte halluzinogene Wirkung. MDA bewirkt die Ausschüttung von Catecholamin-Neurotransmittern und steigert die Emotionsintensität. Oftmals neigen unter MDA-Einfluss stehende Personen zum Philosophieren, weisen ein gesteigertes Redebedürfnis auf und erleben ein gesteigertes Ich-Erleben.

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg, die Wirkdauer liegt zwischen vier und zwölf Stunden. MDA ist ein Abbauprodukt von MDMA.

Zusätzliche Informationen

MDA kann ein Bestandteil von Ecstasytabletten sein, deren eigentliche Wirkstoffzusammensetzung jedoch meist allein dem Hersteller bekannt ist.

MDA täuscht dem Konsumenten eine sowohl körperliche als auch geistige Ausdauerfähigkeit vor.

Gefahren

Die Gefahren des Langzeitkonsums von MDA sind ebenso wie die von MDMA nicht endgültig geklärt. Es besteht der Verdacht von dauerhaften Schädigungen des Zentralen Nervensystems. Es existieren noch keine Human-Langzeitstudien, mögliche langandauernde Schädigungen werden vor allem bei den Neuronen im Cerebralen Kortex, Hippocampus, Striatum, Hypothalamus und im Mittelhirn vermutet.

Rechtsstatus

MDA wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde MDA mit der ersten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung (1. BtMÄndV)^[4] vom 6. August 1984 (BGBl. 1984 I S. 1081) als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in Anlage 1 zu § 1 Abs. 1 BtMG^[5] aufgenommen.

Seit 1998 werden im BtMG und in der BtMVV alle Amfetamine mit f statt ph geschrieben. MDA wird im BtmG auch als Tenamfetamin bezeichnet. Die Schreibweise wurde damit an die WHO-Nomenklatur angepasst.^[6]

Einzelnachweise

Weblinks

• MDA. In: Erowid. (englisch)

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