3-Phosphoglycerat


Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Phosphoglycerat
Andere Namen
  • D-3-Phosphoglycerinsäure
  • (2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropansäure
Summenformel C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 820-11-1
PubChem 439183
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Eigenschaften
Molare Masse 186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-3-Phosphoglycerat (auch D-3-Phosphoglycerinsäure) ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glykolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Bisphosphoglycerat und Adenosindiphosphat (ADP) zu Adenosintriphosphat (ATP) und D-3-Phosphoglycerat. Katalysiert wird diese Reaktion durch die Phosphoglyceratkinase. Die Phosphoglyceratmutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerat um.

D-3-Phosphoglycerat ist auch ein Zwischenprodukt des Calvin-Zyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerat hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerat reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerat zu D-1,3-Bisphosphoglycerat. Dieses reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. D-Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerat eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren L-Serin, L-Cystein und Glycin dar.

Das Enantiomer L-3-Phosphoglycerat hat keine biologische Bedeutung.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.