4,4′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Bipyridin
Andere Namen	4,4′-Bipyridinyl; 4,4′-Dipyridyl; 4,4′-Bipyridinyl; 4,4′-Dipyridin; γ,γ-Bipyridin;
Summenformel	C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11107
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C
Siedepunkt	300–301 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 260‐262‐309‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.^[4]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin^[5] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin^[6] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 66–68 °C schmilzt und bei 300–301 °C siedet.

In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.

Verwendung

4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.

Struktur von Paraquat

Einzelnachweise

↑ D. E. Butler, P. Bass, I. C. Nordin, F. P. Hauck , Y. J. L'Italien: Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines, in: J. Med. Chem., 1971, 14, S. 575–579; doi:10.1021/jm00289a005.
↑ C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 4,4′-Bipyridin bei Merck.
↑ G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
↑ R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 1986, 27, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.

[1] D. E. Butler, P. Bass, I. C. Nordin, F. P. Hauck , Y. J. L'Italien: Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines, in: J. Med. Chem., 1971, 14, S. 575–579; doi:10.1021/jm00289a005.

[2] C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.

[Merck-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 4,4′-Bipyridin bei Merck.

[4] G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.

[5] R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 1986, 27, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.

[6] Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.

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