4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen	DADPM; DAPM; Bis(p-aminophenyl)methan; Dianilinmethan; 4,4′-Methylendianilin; 4,4′-MDA; Methylenbisanilin; Bis(4-aminophenyl)methan; DDM; DDPM; 4-(4-Aminobenzyl)anilin;
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7577
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt	92 °C
Siedepunkt	398 °C
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐341‐370‐373‐317‐411
	P: 201‐260‐273‐280‐307+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.^[4]

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.^[5]

\mathrm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+CH_{2}O\longrightarrow NH_{2}C_{6}H_{4}-CH_{2}-C_{6}H_{4}NH_{2}}

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.^[4] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kanditatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe 'Substance of very high concern (SVHC)' aufgenommen.^[6]

Siehe auch

4,4′-Methylendi-o-toluidin C₁₅H₁₈N₂, CAS: 838-88-0

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)
↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books
↑ Helpdesk der Bundesbehörden, Abgerufen am 1. Februar 2012

Weblinks

National Institute for Occupational Safety and Health: Estimated Numbers of Employees Potentially Exposed

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich (PDF).

[eu-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)

[5] Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books

[6] Helpdesk der Bundesbehörden, Abgerufen am 1. Februar 2012

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