4-Aminobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminobiphenyl
Andere Namen	4-Aminodiphenyl; p-Phenylanilin; Biphenyl-4-ylamin; p-Aminobiphenyl; p-Aminodiphenyl; 4-Biphenylamin; Xenylamin;
Summenformel	C12H11N
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7102
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3
Schmelzpunkt	52−54 °C
Siedepunkt	302 °C
Dampfdruck	20 hPa (191 °C)
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Alkohol, Ether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐302
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welche sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Vorkommen

4-Aminobiphenyl entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen. Es kommt auch als Verunreinung von Diphenylamin vor.^[2] Es wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.^[5]

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Nachweissubstanz für Sulfate benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.^[2] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.^[6]

Sicherheitshinweise

4-Aminobiphenyl ist als krebserzeugend eingestuft.^[1]

Weblinks

Nachweis von kanzerogenen aromatischen Aminen im Harn von Nichtrauchern

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl (PDF-Datei, 125 Kb), abgerufen am 22. Februar 2012
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
↑ Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[nioehs-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl (PDF-Datei, 125 Kb), abgerufen am 22. Februar 2012

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary

[6] Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl

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