4-Aminosalicylsäure


Strukturformel
Strukturformel von 4-Aminosalicylsäure
Allgemeines
Name 4-Aminosalicylsäure
Andere Namen
  • PAS
  • 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel C7H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-49-6
PubChem 4649
DrugBank DB00233
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Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Antituberkulotikum

Eigenschaften
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff [1]

Schmelzpunkt

150,5 °C [1]

pKS-Wert

2,05 [2]

Löslichkeit

Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N® (D), Hersteller: Riemser) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[4]

Eigenschaften

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[5]

Verwendung

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose.

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 4-Aminosalicylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. S. C. Mitchell, R. H. Waring: „Aminophenols”, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  5. F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: "Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid"" in Acta Cryst. 1954, 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
  6. Daniel F, Seksik P, Cacheux W, Jian R, Marteau P: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. 10. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.