4-Fluoramphetamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Fluoramphetamin
Andere Namen	para-Fluoramphetamin (PFA); 4-Fluoramphetamin (4-FA); IUPAC: (RS)-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin; 4-Fluor-α-methylphenethylamin (4-FMP); para-Fluor-α-methylphenethylamin (P-FMP);
Summenformel	C9H12FN
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9986
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	153,20 g•mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Fluoramphetamin (4-FA; 4-FMP; PAL-303; „Flux“), auch bekannt als para-Fluoramphetamin (PFA; P-FMP) (Scenename „Fifa“), ist eine psychoaktive Designerdroge aus der Gruppe der Phenethylamine und ist innerhalb dieser Gruppe ein Amphetamin. Es ruft stimulierende, entaktogene und empathogene Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.^[4]^[5]

Sicherheitshinweise

Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei intraperitonealer Gabe ein LD₅₀-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.^[2]^[3]

Gewinnung und Darstellung

Im Allgemeinen wird 4-FA aus 4-Fluorbenzaldehyd mit Hilfe von Nitroethan und einem Amin-Katalysator über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann mittels reduktiver Aminierung zum 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

Pharmakologische Effekte

Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an. Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind Euphorie, erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, Bruxismus (Kieferverspannungen), Insomnie und Appetithemmung. Das Wirkungsspektrum liegt laut diversen Erfahrungsberichten zwischen den emotionalen Effekten des MDMA (Ecstasy) und den antriebssteigernden Effekten von Amphetamin (Speed).^[6] ^[7]

4-Fluoramphetamin ist ein potentes Stimulans und bewirkt eine Ausschüttung des Neurotransmitters Serotonin, ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und Neurotoxizität wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie 4-Bromamphetamin und 4-Iodamphetamin. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität para-Halogen substituierter Amphetamine nimmt mit der Ordnungszahl des Halogen-Substituenten zu, (4-FA << 4-CA < 4-BA < 4-IA)^[8]^[9] während umgekehrt die Dopamin-Wiederaufnahmehemmung bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.^[10] 4-FA verursacht zudem schwächere Hyperthermie als ähnliche Substanzen wie PMA oder 4-MTA, dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

Rechtliche Einordnung

Deutschland

In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.^[11]

Schweiz

4-Fluoroamphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung Swissmedic^[12] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Litauen

4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.^[13]

Weblinks

4-Fluoroamphetamine. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt 4-Fluoramphetamin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969, Costa, E., und S. Garattini (Hrsg.), New York, Raven Press, 1970, S. 21.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu 4-Fluoramphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: „Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)“, in: Forensic Science International, 2005 Mar 10, 148 (2–3), S. 143–156; PMID 15639609.
↑ F. Nagai, R. Nonaka, Satoh Hisashi Kamimura K.: „The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain“, in: European Journal of Pharmacology, 2007 Mar 22, 559 (2–3), S. 132–137; PMID 17223101.
↑ „eve and rave“: 4-FA http://www.eve-rave.ch/drugs/89-4-fa-4-fmp-/222-4-fa-4-fmp-4-fluoro-a-methylphenethylamine4-fluoroamphetamine
↑ „Land der Träume“ Diskussion über 4-FA http://www.land-der-traeume.de/forum.php?t=8198
↑ Fuller RW, Baker JC, Perry KW, Molloy BB. Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism. Neuropharmacology. 1975 Oct;14(10):739–746; PMID 1196472.
↑ Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R. 5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine. Pharmacology, Biochemistry and Behaviour. 1991 Jan;38(1):135–139; PMID 1826785.
↑ Marona-Lewicka D, Rhee GS, Sprague JE, Nichols DE. Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat. European Journal of Pharmacology. 1995 Dec 12;287(2):105–113; PMID 8749023.
↑ Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)
↑ Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) - Änderung vom 10. September 2010
↑ http://www3.lrs.lt/pls/inter3/dokpaieska.showdoc_l?p_id=349758

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt 4-Fluoramphetamin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[isoaarc-2] 2,0 ^2,1 International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969, Costa, E., und S. Garattini (Hrsg.), New York, Raven Press, 1970, S. 21.

[chemid-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu 4-Fluoramphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: „Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)“, in: Forensic Science International, 2005 Mar 10, 148 (2–3), S. 143–156; PMID 15639609.

[5] F. Nagai, R. Nonaka, Satoh Hisashi Kamimura K.: „The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain“, in: European Journal of Pharmacology, 2007 Mar 22, 559 (2–3), S. 132–137; PMID 17223101.

[6] „eve and rave“: 4-FA http://www.eve-rave.ch/drugs/89-4-fa-4-fmp-/222-4-fa-4-fmp-4-fluoro-a-methylphenethylamine4-fluoroamphetamine

[7] „Land der Träume“ Diskussion über 4-FA http://www.land-der-traeume.de/forum.php?t=8198

[8] Fuller RW, Baker JC, Perry KW, Molloy BB. Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism. Neuropharmacology. 1975 Oct;14(10):739–746; PMID 1196472.

[9] Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R. 5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine. Pharmacology, Biochemistry and Behaviour. 1991 Jan;38(1):135–139; PMID 1826785.

[10] Marona-Lewicka D, Rhee GS, Sprague JE, Nichols DE. Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat. European Journal of Pharmacology. 1995 Dec 12;287(2):105–113; PMID 8749023.

[11] Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)

[12] Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) - Änderung vom 10. September 2010

[13] ttp://www3.lrs.lt/pls/inter3/dokpaieska.showdoc_l?p_id=349758

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