4-Hydroxybenzoesäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen	p-Hydroxybenzoesäuremethylester; PHB-Methylester; Methylparaben; Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC); Methyl-p-hydroxybenzoat; Methyl-para-hydroxybenzoat; Nipagin M; E 218 (Na-Salz E 219);
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	weißes, fast geruchloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7456
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–128 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 270–280 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).^[5]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.^[6]

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.^[7] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor. ^[8]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.
↑ Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.
↑ Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559–561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.
↑ Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281–285; PMID 7781824.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[alfa-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.

[6] Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.

[7] Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559–561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.

[8] Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281–285; PMID 7781824.

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