4-Hydroxynonenal

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxynonenal
Andere Namen	4-HNE; HNE; trans-4-Hydroxy-2-nonenal; (E)-4-Hydroxy-2-nonenal; (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal; (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal;
Summenformel	C9H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5283344
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d.h. geschädigt.^[3]

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.^[4]

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

(E,R)-4-Hydroxynonenal,
(E,S)-4-Hydroxynonenal,
(Z,R)-4-Hydroxynonenal und
(Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Datenblatt 4-Hydroxynonenal bei Merck
↑ Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
↑ Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.

Weblinks

HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Merck-2] Datenblatt 4-Hydroxynonenal bei Merck

[3] Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.

[4] Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.

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