4-Nitropyridin-N-oxid
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- Nitroverbindung
- Aminoxid
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Nitropyridin-N-oxid | |||||||||
| Andere Namen |
4-Nitropyridin-1-oxid | |||||||||
| Summenformel | C5H4N2O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber, brennbarer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 140,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[5]
Herstellung
4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.
Toxikologie
4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[3], 23 mg/kg bei Hühnern[4] und 20 mg/kg bei Tauben[3]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg[2]), Ratten (107 mg/kg oral[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[7]
Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[5]
Siehe auch
- Nitrapyrin
- 4-Nitropyridin
- Pyridin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Science Lab
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
- ↑ 4,0 4,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
- ↑ 5,0 5,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
- ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
- ↑ Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
