4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
Kurzbeschreibung	gelber, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	14300
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157–160 °C, Zersetzung bei > 160 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.^[5]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.^[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel^[3], 23 mg/kg bei Hühnern^[4] und 20 mg/kg bei Tauben^[3]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg^[2]), Ratten (107 mg/kg oral^[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg^[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg^[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.^[7]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.^[5]

Siehe auch

Nitrapyrin
4-Nitropyridin
Pyridin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Science Lab
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
↑ ^4,0 ^4,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
↑ ^5,0 ^5,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
↑ Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

Weblinks

UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[scilab-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Science Lab

[jwm-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.

[tdc-4] 4,0 ^4,1 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.

[dse-5] 5,0 ^5,1 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6

[6] G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491

[7] Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

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