6-Phosphogluconat
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 6-Phosphogluconat | |||||||||
| Andere Namen |
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C6H13O10P | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 276,14 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
D-6-Phosphogluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Es leitet sich von D-Gluconsäure ab, wobei es an seinem Kohlenstoffatom C6 mit Phosphorsäure verestert ist. D-6-Phosphogluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[3] Das Enantiomer L-6-Phosphogluconat kommt in der Natur nicht vor.
Die Bildung von D-6-Phosphogluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt 6-Phosphogluconic acid barium salt hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 6-Phosphogluconat (Trinatriumsalz) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 474 und S. 493.