6-Phosphogluconolacton

Strukturformel
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	6-Phosphogluconolacton
Andere Namen	6-Phosphoglucono-δ-lacton
Summenformel	C6H11O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2641-81-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 600 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP⁺, welches zu NADPH/H⁺ reduziert wird:

$ \mathrm {Glucose{\text{-6-}}phosphat+NADP^{+}\xrightarrow {G6PDH} } $ $ \mathrm {6{\text{-}}Phosphogluconolacton+NADPH+H^{+}\;\!} $

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP⁺ nach NADPH zuständig. NAD⁺ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion

+ NADP⁺ ⇒ + NADPH / H⁺

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP⁺ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

Siehe auch

• Gluconolacton

Literatur

• Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002

Einzelnachweise