6-Phosphogluconolacton
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- Stoffwechselintermediat
- Lacton
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel von 6-Phosphogluconolacton | ||||||||||
| 6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 6-Phosphogluconolacton | |||||||||
| Andere Namen |
6-Phosphoglucono-δ-lacton | |||||||||
| Summenformel | C6H11O9P | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 256,10 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP+, welches zu NADPH/H+ reduziert wird:
- $ \mathrm {Glucose{\text{-6-}}phosphat+NADP^{+}\xrightarrow {G6PDH} } $ Fehler beim Parsen (MathML mit SVG- oder PNG-Rückgriff (empfohlen für moderne Browser und Barrierefreiheitswerkzeuge): Ungültige Antwort („Math extension cannot connect to Restbase.“) von Server „https://wikimedia.org/api/rest_v1/“:): \mathrm{6\text{-}Phosphogluconolacton + NADPH + H^+ \;\!}
Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP+ nach NADPH zuständig. NAD+ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.
Katalysierte Reaktion
Struktur von beta-D-Glucose-6-phosphat + NADP+ ⇒ Struktur von 6-Phospho-D-glucono- delta-lacton + NADPH / H+
Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP+ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.
Siehe auch
- Gluconolacton
Literatur
- Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.