Adrenochrom

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adrenochrom
Andere Namen	Adraxon; 3-Hydroxy-1-methyl- 2,3-dihydro-1H- indol-5,6-dion; 3-Hydroxy-1-methyl- 5,6-indolindion;
Summenformel	C9H9NO3
Kurzbeschreibung	rote Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5898
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt	125 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalins und an der Bildung des Hautpigments beteiligt.

Entstehung und Abbau

Adrenochrom bildet sich sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen, wie auch an der Luft, wenn Adrenalin oxidiert. Die Bildung im Körper erfolgt durch Superoxid-Anionen und kann durch das Enzym Superoxiddismutase verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell wieder in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym Glutathion-S-Transferase mit Glutathion konjugiert und abgebaut.^[4]^[5]

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen.

Herstellung

Adrenochrom kann durch Oxidation von Adrenalin mit Silber(I)-oxid (Ag₂O) erhalten werden.

Trivia

Eine gewisse Berühmtheit erlangte die Substanz durch das Buch Fear and Loathing in Las Vegas von Hunter S. Thompson beziehungsweise dessen Verfilmung sowie durch das Lied 'Adrenochrome' von der britischen Band The Sisters of Mercy, erschienen auf der B-Seite der 'Body Electric'-EP von 1982.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Adrenochrom in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE: [NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes]. In: Biull Eksp Biol Med. 90. Jahrgang, Nr. 11, November 1980, S. 555–7, PMID 6256023 (russian).
↑ Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B: Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. In: Biochem. J. 324 ( Pt 1). Jahrgang, Mai 1997, S. 25–8, PMID 9164836, PMC 1218396 (freier Volltext) – (biochemj.org).

Weblinks

Adrenochrom. In: Erowid. (englisch)

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Adrenochrom in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE: [NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes]. In: Biull Eksp Biol Med. 90. Jahrgang, Nr. 11, November 1980, S. 555–7, PMID 6256023 (russian).

[5] Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B: Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. In: Biochem. J. 324 ( Pt 1). Jahrgang, Mai 1997, S. 25–8, PMID 9164836, PMC 1218396 (freier Volltext) – (biochemj.org).

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