Alfentanil

Strukturformel
Alfentanil.svg
Allgemeines
Freiname Alfentanil
Andere Namen

N-[1-[2-(4-ethyl-5-oxo-1,4-dihydrotetrazol-1-yl)ethyl]- 4-(methoxymethyl)-4-piperidyl]-N-phenyl-propanamid

Summenformel C21H32N6O3
CAS-Nummer
  • 71195-58-9
  • 69049-06-5 (anhydrisches Hydrochlorid)
  • 70879-28-6 (Hydrochlorid-Monohydrat)
PubChem 51263
ATC-Code

N01AH02

DrugBank DB00802
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid

Verschreibungspflichtig: Ja (BtMG)
Eigenschaften
Molare Masse 416,52 g·mol−1
Schmelzpunkt

135–140 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Alfentanil (Handelsname Rapifen®) ist ein synthetisches Opioid, das fast ausschließlich zur Anästhesie verwendet wird. Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind praktisch identisch wie beim verwandten Fentanyl. Im Vergleich zu Fentanyl weist es einen schnelleren Wirkeintritt und eine kürzere Wirkdauer auf. Alfentanil unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Klinische Angaben

Alfentanil wird als Opioid in der Anästhesie vor allem bei kurzen operativen Eingriffen (z. B. Ausschabungen oder Repositionen) verwendet. Die Dosierung beträgt 15–30 µg/kg Körpergewicht i. v., bei einem 70 kg Patienten also etwa 1–2 mg. Die Wirkungsdauer beträgt etwa 10 bis 15 Minuten.

Die Nebenwirkungen entsprechen denen der anderen Opioide. Typisch für Alfentanil ist das Auftreten einer Thoraxrigidität (Steifigkeit des Brustkorbes durch einen Rigor der Skelettmuskulatur), der bei bis zu 10 % der Patienten auftritt.

Pharmakologische Eigenschaften

Die relative analgetische Potenz von Alfentanil beträgt 30–40 im Vergleich zu Morphin, beziehungsweise etwa 0,3 im Vergleich zu Fentanyl. Alfentanil ist ein reiner Agonist an µ-Rezeptoren. Das Verteilungsvolumen von Alfentanil beträgt nur 0,06 l/kg Körpergewicht. Der maximale Wirkeffekt wird bei i. v. Applikation schon nach etwa einer Minute erreicht. Im Vergleich zu Fentanyl weist Alfentanil auch bei wiederholter oder kontinuierlicher Applikation eine nur geringe Verlängerung der Halbwertszeit auf. Der Abbau von Alfentanil erfolgt in der Leber, dabei werden keine aktiven Metaboliten gebildet.

Handelsnamen

Rapifen (D, A, CH), Generikum (D)

Literatur

  • Larsen Anästhesie (5. Auflage)
  • Fachinformation Rapifen®

Einzelnachweise

  1.  Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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