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Allopurinol

Strukturformel
Struktur von Allopurinol
Allgemeines
Freiname Allopurinol
Andere Namen
  • IUPAC: 1H-Pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-on
  • Latein: Allopurinolum
Summenformel C5H4N4O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-30-0
PubChem 2094
DrugBank DB00437
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

M04AA01

Wirkstoffklasse

Urikostatika

Wirkmechanismus

Xanthinoxidase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

>350 °C[2]

Löslichkeit

Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Arzneistoff Allopurinol in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[5]

Pharmakologie

Allopurinol unterbindet den Abbau von Purinen zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.

Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potenziellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei gravierender Hyperurikämie (> 8,5 mg/dl) bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden. Im akuten Gichtanfall darf keine Allopurinolgabe erfolgen, da durch die veränderte Löslichkeit der Harnsäure in manchen Fällen vermehrt Harnsäurekristalle gebildet werden, so dass der Anfall verlängert oder verschlimmert werden kann.

Unerwünschte Wirkungen

Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:

  • allergische Reaktionen (insbesondere Hautreaktionen)
  • Übelkeit und Erbrechen
  • Blutbildungsstörungen (Leukopenie)
  • Nierensteinbildung (besonders bei zu geringer Trinkmenge)
  • Leberschädigung
  • Polyneuropathie
  • Allopurinol-Hypersensitivitätssyndrom (metabolische Idiosynkrasie, Letalität ca. 30 %) mit folgenden Symptomen:[6][7]
    • einer Allergie ähnliche (allergoide) Symptomatik mit Fieber und Ausschlag
    • Nierenfunktionsstörung bis zur Anurie
    • massiver Leberzelluntergang
    • Leukozytose und Eosinophilie
  • Stevens-Johnson-Syndrom, bis hin zur Maximalvariante als Toxische epidermale Nekrolyse (Lyell-Syndrom)

Wechselwirkungen

  • Wird Allopurinol gleichzeitig mit Purin-Antimetaboliten wie Azathioprin oder 6-Mercaptopurin eingenommen, muss deren Dosis auf 25% der sonst üblichen gesenkt werden, da Allopurinol und sein aktiver Metabolit Oxipurinol die Xanthinoxidase inhibieren, wodurch es zum verminderten Abbau und zur Kumulation von Azathioprin kommt.[8]
  • Wirkungsverstärkung außerdem bei:
  • bei Sulfinpyrazon, Probenecid, Benzbromaron, Salicylate in hohen Dosen ist die Wirksamkeit von Allopurinol herabgesetzt
  • bei Zytostatika gibt es häufiger Blutbildveränderungen (darum Blutbildkontrollen in kurzen Zeitintervallen)[9]

Gegenanzeigen

Allopurinol darf nicht im akuten Gichtanfall gegeben werden. Es wird zur Prophylaxe eingesetzt, kann aber auch selbst einen akuten Gichtanfall auslösen.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Allopurinol bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Allopurinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ WHO Model Lists of Essential Medicines: Allopurinol, abgerufen am 16. August 2010.
  6. ↑ Singer JZ, Wallace SL: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87, PMID 3947418.Vorlage:Cite book/Meldung
  7. ↑ Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331. Jahrgang, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624, PMID 16166134, PMC 1215560 (freier Volltext).Vorlage:Cite book/Meldung
  8. ↑ Fachinformation (000073-Z923) der Allopurinol-ratiopharm 100/300mg Tabletten; 4.5 Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und sonstige Wechselwirkungen; S. 2; http://www.fachinfo.de/viewFI?FINR=000073&RL=Allopurinol-ratiopharm%26reg%3B%20100%26nbsp%3Bmg/-300%26nbsp%3Bmg%20Tabletten; abgerufen am 3. Juli 2012.
  9. ↑ Rote Liste Online, A30 Wechselwirkungen Allopurinol; abgerufen am 3. Juli 2012.

Handelsnamen

Monopräparate

Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)

Weblinks

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