Amoxicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amoxicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	33613
DrugBank	DB01060
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Der 1981 zugelassene Arzneistoff wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben.

Anwendung

Amoxicillin wird zum gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, der Atemwegsinfektione, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z.B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Aufgrund der Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.

Nebenwirkungen

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden.

Amoxicillin Allergie.JPG

allergische Reaktion nach 7 Tagen
Amoxicillin Allergie2.JPG

nach 9 Tagen
Amoxicillin Allergie3.JPG

nach 11 Tagen

Handelsnamen

Monopräparate

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

Kombinationspräparate

mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-saar plus (D), Augmentan (D), Augmentin (A), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A); Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D)
mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

Studien

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass der Wirkstoff Amoxicillin bei der Indikation einer akuten Rhinosinusitis kaum wirksam ist.^[2]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Amoxicillin-Präparate

Einzelnachweise

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Spiegel Online: Verstopfte Nase. Antibiotikum hilft nicht gegen entzündete Nebenhöhlen. Abgerufen am 15. Februar 2011

[1]

[2]