Amoxicillin

Strukturformel
Strukturformel von Amoxicillin
Allgemeines
Freiname Amoxicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2- (4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C16H19N3O5S
CAS-Nummer
  • 26787-78-0
  • 61336-70-7 (Amoxicillin-Trihydrat)
  • 34642-77-8 (Amoxicillin-Natrium)
PubChem 33613
ATC-Code

J01CA04

DrugBank DB01060
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 261-​280-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37
LD50

3590 mg·kg−1 (Maus i.p.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Der 1981 zugelassene Arzneistoff wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben.

Anwendung

Amoxicillin wird zum gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, der Atemwegsinfektione, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z.B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Aufgrund der Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.

Nebenwirkungen

Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Sie können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

Kombinationspräparate
  • mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-saar plus (D), Augmentan (D), Augmentin (A), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A); Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D)
  • mit Flucloxacillin: Flanamox (D)
  • mit Pantoprazol und Clarithromycin: Zacpac (D)

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

Studien

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass der Wirkstoff Amoxicillin bei der Indikation einer akuten Rhinosinusitis kaum wirksam ist.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  2. Spiegel Online: Verstopfte Nase. Antibiotikum hilft nicht gegen entzündete Nebenhöhlen. Abgerufen am 15. Februar 2011
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

13.05.2021
Botanik | Klimawandel | Biodiversität | Bioinformatik
Mit Smartphones den ökologischen Wandel erfassen
Smartphone-Apps zur Pflanzenbestimmung wie „Flora Incognita“ können nicht nur Pflanzenarten erkennen, sie erfassen auch großräumige ökologische Muster.
13.05.2021
Genetik | Evolution | Immunologie
Neue Erkenntnisse über die Evolution des Immunsystems
Der menschliche Körper verfügt, wie alle anderen Lebewesen auch, über ein sogenanntes angeborenes Immunsystem.
13.05.2021
Toxikologie | Biochemie | Insektenkunde
Meerrettich-Erdfloh: Geschützt mit den Waffen seiner Nahrungspflanze
Wenn Meerrettich-Erdflöhe an ihren Wirtspflanzen fressen, nehmen sie nicht nur Nährstoffe, sondern auch Senfölglykoside, die charakteristischen Abwehrstoffe des Meerrettichs und anderer Kreuzblütengewächse, auf.
13.05.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Die Achillesferse eines Käfers: Glyphosat
Der Getreideplattkäfer lebt in enger Gemeinschaft mit symbiotischen Bakterien.
13.05.2021
Zoologie | Ökologie
Globaler Atlas soll große Tierwanderungen bewahren
Wildtiere soweit das Auge reicht: Millionen von Gnus ziehen gemeinsam mit Zebras, Gazellen und Antilopen durch das grüne Gras weiter Ebenen in Ostafrika.
11.05.2021
Zytologie | Physiologie | Bioinformatik
Wie man als Einzeller ans Ziel gelangt
Wie ist es ohne Gehirn und Nervensystem möglich, sich gezielt in die gewünschte Richtung zu bewegen? Einzellern gelingt dieses Kunststück offenbar problemlos.
11.05.2021
Ökologie
Studie zur Funktionsweise aquatischer Ökosysteme
Die Funktionen wassergeprägter Ökosysteme können durch hydrologische Schwankungen erheblich beeinflusst und verändert werden.
11.05.2021
Klimawandel | Meeresbiologie
Mit Bakterien gegen die Korallenbleiche
Korallen sind das Rückgrat mariner Ökosysteme der Tropen.
11.05.2021
Zoologie | Ökologie
Afrikanische Wildhunde als Botschafter für das weltweit grösste Naturschutzgebiet
Das weltweit grösste Landschutzgebiet liegt im Süden Afrikas und umfasst 52039000 Quadratkilometer in fünf Ländern.
10.05.2021
Physiologie
Orientierungssinn von Fledermäusen
Säugetiere sehen mit den Augen, hören mit den Ohren und riechen mit der Nase.