Asaron

Strukturformel
	α-Asaron β-Asaron
Allgemeines
Name	Asaron
Andere Namen	2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propen; α-Asaron (trans-Isomer); β-Asaron (cis-Isomer); Asarin;
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Nadeln (trans-Isomer); gelbliches Öl (cis-Isomer);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	636822
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62 °C (trans-Isomer)
Siedepunkt	296 °C (trans-Isomer); 281 °C (cis-Isomer);
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asaron ist ein Stoffgemisch aus der Gruppe der Phenolether (hier der Methylether des Phenols). Der Pflanzeninhaltsstoff ist im Kalmusöl enthalten, das aus Kalmus, einer großen, duftenden Sumpfpflanze gewonnen wird.

Die ungesättigte Verbindung kommt in zwei verschiedenen, isomeren Formen vor, die sich durch die Anordnung der Molekülkette bezüglich der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Form wird dabei als α-Asaron, die cis-Form als β-Asaron bezeichnet. In der Natur kommt meist ein Gemisch der beiden Isomere vor, so enthält das Kalmusöl aus Acorus calamus 45–80 % der β- und 1–2 % der α-Form.^[5]

Das Stoffgemisch der beiden Asarone ist als giftig eingestuft, wobei der Anteil am β-Isomer die Toxizität bestimmt. Das reine α-Asaron ist lediglich als gesundheitsschädlich eingeteilt, bei hepatotoxischer und embryotoxischer Wirkung. Das β-Asaron erwies sich im Tierversuch als eindeutig karzinogen und als möglicherweise mutagen, wobei es das Enzym Cytochrom P450 inhibiert.^[5]^[6]^[7]Asaron ist aber durch seine entkrampfende Wirkung der Grund für die Verwendung der Kalmusöle als Heil- und Aromastoffe. Auch bei der Parfümherstellung wird Asaron eingesetzt. Weil der Stoff weiterhin zum Niesen reizt, ist er ebenfalls Bestandteil des Schneeberger Schnupftabaks.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Römpp Online, abgerufen am 22. November 2011.

↑ Fujita et al.: Yakugaku Zasshi 90 (1970) 1367,1371 und Chem. Abstr. 74 (1971)# 34553.

↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Asaron (PDF) bei Carl Roth

↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Asaron bei Sigma-Aldrich (PDF).

↑ ^5,0 ^5,1 Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe, 2006, Georg Thieme Verlag, ISBN 3-8304-9114-X.

↑ H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Bd. 2 Drogen A–K, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.

↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Monograph on beta-asarone. In: WHO Food Additive Series (JECFA) Nr 16, 1981 (online).

Weblinks
Details beim Riechstofflexikon

Kalmus-Pflanze

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Römpp Online, abgerufen am 22. November 2011.

[2] Fujita et al.: Yakugaku Zasshi 90 (1970) 1367,1371 und Chem. Abstr. 74 (1971)# 34553.

[roth-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Asaron (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt Asaron bei Sigma-Aldrich (PDF).

[aroma-5] 5,0 ^5,1 Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe, 2006, Georg Thieme Verlag, ISBN 3-8304-9114-X.

[6] H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Bd. 2 Drogen A–K, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.

[7] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Monograph on beta-asarone. In: WHO Food Additive Series (JECFA) Nr 16, 1981 (online).

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