Ascaridol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ascaridol
Andere Namen	1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en
Summenformel	C10H16O2
Kurzbeschreibung	schwach grünlichgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3
Schmelzpunkt	3 °C
Siedepunkt	113–114 °C (2,6 kPa), explosionsartige Zersetzung >130 °C
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser
Brechungsindex	1,4769 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ascaridol ist ein pflanzlicher Naturstoff, und somit eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Peroxid mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter Konfiguration. 1943 konnte es zum ersten Mal synthetisch hergestellt werden. Es wird aus Pinen und Sauerstoff in Anwesenheit von Chlorophyll synthetisiert. Früher wurde es als Anthelminthikum eingesetzt.

Ascaridol findet sich im so genannten Wohlriechenden Gänsefuß (Wurmkraut) sowie in dem Öl der Boldoblätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil.

Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u.a. im Teebaumöl ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.^[5]

Weblinks

Ascaridol bei chemistryworld.de

Einzelnachweise

↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-29.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77; PMID 10357714.

[1] Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-29.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77; PMID 10357714.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]