Aloin

Strukturformel
Aloin A
Allgemeines
Name	Aloin
Andere Namen	Barbaloin 10-(1',5'-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl- 10RS-(β)-D-(glucopyranosyl)anthron
Summenformel	C21H22O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1415-73-2 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 12305761 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aloin (auch Barbaloin^[2][3]) ist ein Stoff aus der Gruppe der 1,8-Dihydrohxyanthracene, der aus Aloe-Arten isoliert wird. Die glycosidische Substanz kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin kommt in zwei diastereomeren Formen vor, dem Aloin A (Barbaloin A) und dem Aloin B (Barbaloin B), die je nach Spezies in unterschiedlichen Mengenverhältnissen auftreten.

Geschichte

Struktur von Aloin B

1851 wurde Aloin erstmals als Naturstoff aus Barbados-Aloe isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die genaue Struktur zu aufzuklären.

Dem früher als Isobarbaloin bezeichneten und durch die Rosenthaler-Reaktion identifizierten Inhaltsstoff konnte 1982 von Vötig die Struktur des 7-Hydroxyaloin zugeordnet werden,^[4] welches in beiden diastereomeren Formen in der westindischen Aloe, jedoch nicht in der nicht in der Kap-Aloe vorkommt.

Vorkommen

Aloin kommt nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in der amerikanischen Faulbaumrinde (Rhamnus purshiana) vor. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen zwischen 5 bis 40 % (bezogen auf Aloe-Droge, also dem getrockneten Pflanzensaft).

In-vivo-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin B von der Pflanze synthetisiert wird, während das Isomer Aloin A sekundär durch Umwandlung aus Aloin B entsteht.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Aloinpulver

Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels Umkristallisation oder Säulenchromatographie, gelingt es auf nasschemischen Weg aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und Natriumhydroxid das Diasteromerengemisch aus Aloin A und Aloin B zu synthetisieren.

Bedeutung

Aloin ist der Wirkstoff der pflanzlichen Droge Aloe, die in standardisierter Zubereitung als Abführmittel zur kurzfristigen Behandlung gelegentlich auftretender Verstopfung verwendet werden kann. Bei längerer Einnahme von Aloe kann es zu Störungen im Wasser- und Elektrolythaushalt kommen, insbesondere zu Kaliumverlusten. Im Urin können Eiweiß und Blut auftreten (Albuminurie, Hämaturie).^[6][7] Bei Überdosierung kommt es zu Vergiftungserscheinungen, die sich in krampfartigen Schmerzen und schweren Durchfällen äußern, die zu lebensbedrohlichen Elektrolyt- und Wasserverlusten führen können. Auch Nierenentzündungen sind beschrieben. Die therapeutische Bedeutung der Aloe ist zurückgegangen vor dem Hintergrund, dass es besser verträgliche Stoffe gibt.

Nachweis

Eine in Chloroform aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % KOH-Lösung eine gelbe Farbe die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, das sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels UV-VIS-Spektroskopie kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

Einzelnachweise