Bifonazol

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bifonazol
Andere Namen	IUPAC: (RS)-1-(4-Phenylbenzhydryl) imidazol; Latein: Bifonazolum;
Summenformel	C22H18N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2378
DrugBank	DB04794
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC10
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	310,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	142 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bifonazol ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole, die aufgrund ihrer antimykotischen Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Dermatophytosen) verwendet wird. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosteroldemethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt. Wegen der dadurch hervorgerufenen Hemmung der Vermehrung der Pilze bezeichnet man die Wirkung von Bifonazol auch als fungistatisch.

Stereoisomerie

Bifonazol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (R)-Form] und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (S)-Form]. Als Arzneistoff wird racemisches Bifonazol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol.

Einzelnachweise

↑ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 199, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Bifonazole CRS (PDF) beim EDQM
↑ Eintrag zu Bifonazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

Handelsnamen

Monopräparate

Antifungol (D), Bifomyk (D), Bifon (D), Canesten Bifonazol (A), Canesten Extra Bifonazol (D), Mycospor (D)

Kombinationspräparate

Canesten Bifonazol comp (A), Canesten Extra Nagelset (A)

[MERCK_Index-1] The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 199, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-3] Datenblatt Bifonazole CRS (PDF) beim EDQM

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Bifonazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

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Bifonazol

Stereoisomerie

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