Bis(2-methoxyethyl)ether


Strukturformel
Struktur von Bis(2-methoxyethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen
  • Diglyme
  • Diglykoldimethylether
  • Diglycoldimethylether
  • Diethylenglycoldimethylether
Summenformel C6H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-96-6
PubChem 8150
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Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

160 °C[1]

Dampfdruck

2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​226
EUH: 019
P: 210​‐​241​‐​280​‐​303+361+353​‐​405​‐​501 [1]
MAK

5400 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol. Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit und mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Verwendung

Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diethylenglykoldimethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Diglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
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