Bisabolol

Strukturformel
	(−)-α-Bisabolol und β-Bisabolol
Allgemeines
Name	Bisabolol
Andere Namen	(−)-α-Bisabolol; (R)-6-Methyl- 2-((R)-4- methylcyclohex-3-enyl) hept-5-en-2-ol; Levomenol (INN); BISABOLOL (INCI);
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Siedepunkt	154-156 °C (α-Isomer)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.

Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.

Natürliches Vorkommen und Wirkung

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.^[5]

Bisabolol ist der entzündungshemmende Hauptwirkstoff des Kamillenöls, das daneben auch Matricin und Chamazulen als ähnlich wirkende Substanzen enthält. Bisabolol beschleunigt daneben die Wundheilung, wirkt antimikrobiell und gegen viele bakterielle Toxine.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Bisabolol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ Datenblatt Bisabolol (Racemat) bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^5,0 ^5,1 Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Bd. 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
↑ V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille, auf PhytoAstral.ch.

Weblinks

Eintrag in der Household Products Database der NLM

[sigma-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Bisabolol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[alpha-a-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[4] Datenblatt Bisabolol (Racemat) bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[franke-5] 5,0 ^5,1 Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Bd. 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.

[6] V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille, auf PhytoAstral.ch.

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