Bufexamac

Strukturformel
Strukturformel von Bufexamac
Allgemeines
Freiname Bufexamac
Andere Namen

4-Butoxy-N-hydroxyphenylacetamid

Summenformel C12H17NO3
CAS-Nummer 2438-72-4
PubChem 2466
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiphlogistika

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 223,27 g·mol-1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 63
S: 22-24/25-36/37/39
LD50

3370 mg·kg-1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Bufexamac ist ein antiphlogistischer Arzneistoff, der zur Lokaltherapie in Hautcremes und Salben enthalten ist.

Anwendung

Bufexamac wurde bei Dermatitiden eingesetzt. Es wirkt entzündungshemmend. Präparate, die Bufexamac enthielten, wurden bei akuten und chronischen Ekzemen sowie lokal als Kombipräparat zusammen mit Lidocain als Suppositorium bei Hämorrhoiden eingesetzt. Auch zur Behandlung des atopischen Ekzems, leichten Verbrennungen, Sonnenbrand und Juckreiz wurde die Substanz verwendet. In der subakuten Entzündungsphase stellte der Wirkstoff einen Ersatz für Cortison dar. Es kann jedoch auch zu Reaktionen und Allergien auf den Wirkstoff kommen, weshalb die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft in mehr als zehn Artikeln und Meldungen seit dem Jahr 2000 die Anwendung jahrelang kritisch hinterfragt hatte.[3]

Widerruf der Zulassungen

Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte hat zu bufexamachaltigen Arzneimitteln nach § 31 Abs. 4 S 2 AMG festgestellt, dass eine Voraussetzung nach § 30 AMG für den Widerruf vorgelegen hat, das heißt dass die Zulassungen von allen Bufexamac-haltigen Arzneimitteln mit sofortiger Wirkung am 5. Mai 2010 widerrufen wurden und diese nicht mehr verkehrsfähig waren. Bufexamachaltige Arzneimittel durften daher ab dem 5. Mai 2010 nicht mehr abgegeben werden.[4]

Wirkprinzip

Man nimmt an, dass Bufexamac ähnlich Indometacin über Hemmung der Cyclooxygenasen in die Prostaglandinesynthese eingreift. Die wissenschaftlichen Daten hierzu sind allerdings dürftig.[5]

Nebenwirkungen

Der Wirkstoff Bufexamac war dafür bekannt, selbst starke allergische Kontaktekzeme hervorzurufen, die oft fälschlicherweise mit dem Ursymptom verwechselt wurden. Deshalb sollte die Verwendung schon im Jahr 2000 kritisch abgewogen werden.[6] Das Arznei-Telegramm hatte sogar schon am 10. Juli 1987 einen „Antrag auf Maßnahmen zur Risikoabwehr für Bufexamac“ beim damals zuständigen Bundesgesundheitsamt gestellt.[7] 2009 führte das BfArM zu Bufexamac-haltigen Arzneimitteln in allen Indikationen eine Anhörung nach dem Stufenplan, Stufe II, durch. „Das BfArM kommt […] zu der Einschätzung, dass nach dem aktuellen Stand der wissenschaftlichen Erkenntnisse und unter Berücksichtigung verfügbarer therapeutischer Alternativen Bufexamac-haltige Arzneimittel sowohl in der Ekzemtherapie als auch in den proktologischen Indikationen schädliche Wirkungen haben, die über ein nach den Erkenntnissen der medizinischen Wissenschaft vertretbares Maß hinausgehen. Das Nutzen-/Schaden-Verhältnis wird damit insgesamt als negativ beurteilt.“[8] Auf Grund des hohen Risikos der Auslösung von Kontaktekzemen hatte die Europäische Arzneimittel-Agentur am 22. April 2010 den Entzug der Arzneimittelzulassung für Bufexamac-haltige Arzneimittel empfohlen.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Jomax (D), Parfenac (D, A, CH), Windol (D) sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Anaesthesin akut (D), Bismolan (D), Faktu akut (D), Hämoagil (D), Haemo-Exhirud (D), Hämo-Ratiopharm (D), Hexamon (D), Mastu (D)[10][11][12]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Bufexamac bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt BUFEXAMAC CRS beim EDQM, abgerufen am 6. Mai 2010.
  3. Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft über Bufexamac.
  4. Pharmazeutische Zeitung: Bufexamac-haltige Arzneimittel: Widerruf der Zulassungen. Arzneimittelkommission der Deutschen Apotheker, Meldung vom 5. Mai 2010.
  5. Max Gloor, Karl Thoma, Joachim Fluhr: Dermatologische Externatherapie: Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur. Springer, 2000. ISBN 3-540-67174-9 S. 349.
  6. Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Bufexamac – Ein Ekzemtherapeutikum, das selbst häufig allergische Kontaktekzeme hervorruft Deutsches Ärzteblatt, Heft 47 vom 24. November 2000
  7. 8.000,– DM für Kontaktallergie nach Bufexamac (PARFENAC) Arznei-Telegramm 8/1991, abgerufen am 30. Mai 2010 .
  8. BfArM: Bufexamac-haltige Arzneimittel: Kontaktallergische Reaktionen, Feststellungsbescheid. Erstellt am 16. November 2009, aktualisiert am 5. Mai 2010.
  9. European Medicines Agency European Medicines Agency recommends revocation of marketing authorisations for bufexamac (PDF). Pressemitteilung vom 22. April 2010.
  10. Rote Liste Online, Stand: 08/2009.
  11. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: 08/2009.
  12. AGES-PharmMed, Stand: 08/2009.
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