Camphen


Strukturformel
Struktur von Camphen
Allgemeines
Name Camphen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 79-92-5 (Enantiomerengemisch)
  • 565-00-4 [(RS)-Camphen]
  • 5794-03-6 [(R)-Camphen]
  • 5794-04-7 [(S)-Camphen]
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Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 52 °C[(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][2]
  • 51−52 °C[(RS)-Camphen][2]
Siedepunkt

158–159 °C[1]

Dampfdruck

3,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mäßig in Ethanol, gut in Chloroform[3]
Brechungsindex

1,5441 (54 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​411
P: 210​‐​273 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C10H16. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Eigenschaften

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 Grad Celsius.

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher und Toxaphen benötigt. Es ist Bestandteil des ätherischen Öls des Kubebenpfeffers.

Stäbchenmodell von Camphen


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 79-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
  3. 3,0 3,1 Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Camphen bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben