Canavanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canavanin
Andere Namen	DL-α-Amino-γ-(guanidinooxy)- n-Buttersäure; O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-Homoserin; 2-Amino-4-(guanidinooxy)-Buttersäure;
Summenformel	C5H12N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	176,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C; 172 °C (Sulfat, Zersetzung);
Löslichkeit	löslich in Wasser: <100 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canavanin ist eine giftige, nicht-kanonische, nicht-proteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut, es kann aber dann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall des Proteins führt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich (PDF).

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