Carvon
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| Carvon | ||||||
| Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon | ||||
| Andere Namen | D-(+)-Carvon, (S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)- 2-cyclohexen-1-on |
L-(−)-Carvon, (R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)- 2-cyclohexen-1-on | ||||
| Strukturformel |  |
| ||||
| CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 | ||||
| PubChem | 16724 | 439570 | ||||
| Summenformel | C10H14O | |||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Vorkommen | 
|
| ||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel |
farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze | ||||
| Schmelzpunkt | –[1][2] | |||||
| Siedepunkt | 230–231 °C[1][2] | |||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
| ||||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | 302 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2] |
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| R-Sätze | keine R-Sätze | 22 | ||||
| S-Sätze | keine S-Sätze | keine S-Sätze | ||||
| LD50 | 3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] | 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4] | ||||
Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
Vorkommen
In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 60 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).
Eigenschaften
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf[5][6]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.
Sicherheitshinweise
(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
- ↑ L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
- ↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: „Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens“, in: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.
Literatur
- Römpp: Chemie Lexikon. CD. Thieme, Stuttgart, New York 1995.
Weblinks
- Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon: Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck
- Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon: Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck