Caspofungin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Caspofungin
Andere Namen	1-[(4R,5S)-5-[(2-aminoethyl)amino]- N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)- 4-hydroxy-L-ornithin]- 5-[(3R) -3-hydroxy-L-ornithin] pneumocandin B0; (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)- N2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)- 4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl- trans-4-hydroxy-L-prolyl- (S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl- threo-3-hydroxy-L-ornithyl- trans-3-hydroxy-L-prolin- cyclic-(6→1)-peptid;
Summenformel	C52H88N10O15 (Caspofungin); C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	468682
DrugBank	DB00520
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AX04
Wirkstoffklasse	Antimykotikum, Echinocandin
Wirkmechanismus	Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase
Eigenschaften
Molare Masse	1093,31 g·mol−1 (Caspofungin); 1213,42 g·mol−1 (Caspofungin·Diacetat);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen CANCIDAS vertrieben.^[3]^[4]^[5]

Chemie

Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B₀ ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Pilze haben eine aus Chitin und Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.

Keimspektrum

Aspergillus spp., Candida spp., Histoplasma capsulatum, Coccidioides immitis

Unwirksam bei

Cryptococcus neoformans, Fusarium sp., Trichosporon spp., Familie der Zygomyceten

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einen anderen Bestandteil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Fieber, Schüttelfrost
entzündliche Reaktionen an der Infusionsstelle (Phlebitis)
Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen
Hautausschlag, Juckreiz, Schwitzen
Blutarmut (Anämie)
Kopfschmerzen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von
- Efavirenz
- Nevirapin
- Rifampicin
- Dexamethason
- Phenytoin
- Carbamazepin

Literatur

Fachinformation: CANCIDAS^® (Stand: September 2011)

Einzelnachweise

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 308−309, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Weblinks

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 308−309, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Rote Liste, Stand: August 2009.

[4] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.

[5] AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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