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Caspofungin

Strukturformel
Struktur von Caspofungin
Allgemeines
Freiname Caspofungin
Andere Namen
  • 1-[(4R,5S)-5-[(2-aminoethyl)amino]- N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)- 4-hydroxy-L-ornithin]- 5-[(3R) -3-hydroxy-L-ornithin] pneumocandin B0
  • (4R,5S)-5-((2-Aminoethyl)amino)- N2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)- 4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl- trans-4-hydroxy-L-prolyl- (S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphenyl)-L-threonyl- threo-3-hydroxy-L-ornithyl- trans-3-hydroxy-L-prolin- cyclic-(6→1)-peptid
Summenformel
  • C52H88N10O15 (Caspofungin)
  • C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 162808-62-0 (Caspofungin)
  • 179463-17-3 (Caspofungin·Diacetat)
PubChem 468682
DrugBank DB00520
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AX04

Wirkstoffklasse

Antimykotikum, Echinocandin

Wirkmechanismus

Inhibition der β(1,3)-D-Glucansynthase

Eigenschaften
Molare Masse
  • 1093,31 g·mol−1 (Caspofungin)
  • 1213,42 g·mol−1 (Caspofungin·Diacetat)
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caspofungin ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Echinocandine und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von MSD unter dem Namen CANCIDAS vertrieben.[3][4][5]

Chemie

Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung (Echinocandin) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B0 ist. Dieses wird aus dem Pilz Glarea lozoyensis gewonnen.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Pilze haben eine aus Chitin und Polysacchariden bestehende Zellwand. Ein Baustein dieser Zellwand ist β(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das Enzym β(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine β(1,3)-D-Glucan Synthase.

Keimspektrum
  • Aspergillus spp., Candida spp., Histoplasma capsulatum, Coccidioides immitis
Unwirksam bei

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Caspofungin wird im Darm nicht resorbiert. Es kann daher nur intravenös gegeben werden. Es wird zu 96 % an Plasmaproteine gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der Leber statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den Fäzes und zu etwa 41 % über die Nieren. Die biologische Halbwertszeit beträgt 9–11 Stunden.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

  • Behandlung von invasiven Candida-Infektionen bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
  • Behandlung von invasiver Aspergillose bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit Amphotericin B, Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder Itraconazol nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
  • Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie Candida oder Aspergillus) bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit Fieber und Neutropenie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Caspofungin oder einen anderen Bestandteil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

  • Fieber, Schüttelfrost
  • entzündliche Reaktionen an der Infusionsstelle (Phlebitis)
  • Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen
  • Hautausschlag, Juckreiz, Schwitzen
  • Blutarmut (Anämie)
  • Kopfschmerzen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

  • Bei gleichzeitiger Gabe von Ciclosporin erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
  • Bei gleichzeitiger Verabreichung von Tacrolimus erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
  • Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die AUC von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von

Literatur

  • Fachinformation: CANCIDAS® (Stand: September 2011)

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 308−309, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Rote Liste, Stand: August 2009.
  4. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Weblinks

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